A l'époque où Rabénou résidait dans la maison de Nahman Nathan, on lui raconta une anecdote le concernant.
Cet homme devait entreprendre un voyage pour affaires.
Avant son départ, il se vanta d'être à même de ramener à son retour une si grande richesse qu'il pourrait faire un pont tout en pièces d'or, depuis sa demeure jusqu'à la rue' grâce à son éclatante réussite.
Alors que Rabbi Tovia venait de se présenter devant Rabénou, ce dernier prit la parole et affirma : « deux choses ne peuvent cohabiter : l'homme et la richesse. Soit on retire la richesse à l'homme, soit on retire l'homme à la richesse' » ainsi qu'il est mentionné dans Sihot haRan, §51.
Rabénou poursuivit en demandant à Rabbi Tovia : « dis-moi quelle est la meilleure des situations : est-ce lorsque l'homme perd sa fortune, ou bien est-ce quand on lui retire la vie, et qu'il abandonne de ce fait tous ses biens ' »
Rabbi Tovia lui répondit : « il est évident qu'il vaut mieux pour l'homme perdre sa richesse, pourvu qu'il reste en vie ! »
Rabénou resta silencieux. Rabbi Tovia s'en retourna chez lui, et rencontra en route des compagnons qui habitaient la même ville que lui.
Il leur demanda s'ils avaient de bonnes nouvelles à lui donner, mais à son grand étonnement, ils n'ouvrirent pas la bouche. « Pourquoi ne me répondez vous pas ' » s'enquit Rabbi Tovia. Ils finirent par lui apprendre que sa maison avait été la proie des flammes, et que tous ses biens étaient partis en fumée' C'est la raison pour laquelle ils avaient préféré se taire quand il les avait questionnés.
A l'annonce de cette nouvelle, Rabbi Tovia saisit immédiatement :
« j'ai moi-même dit à Rabénou qu'il valait mieux pour l'homme perdre sa richesse' »
Par la suite, des hommes arrivèrent à Ouman et racontèrent qu'ils avaient rencontré Nahman Nathan au cours de son voyage de retour. Il était tombé gravement malade, ayant contracté la peste noire, une infection contagieuse et mortelle. Ses compagnons de route ne pouvant pas attendre son rétablissement, au risque d'être contaminés à leur tour, ils avaient décidé de l'enterrer sur place, alors qu'il vivait encore'
Pour limiter les risques de contamination, ils avaient utilisé de longues perches pour le pousser jusque dans la fosse.
La seconde partie de l'enseignement de Rabénou s'accomplit sur Nahman Nathan : « on retire l'homme à la richesse ».
Source : Siarh Sarfei Kodech 2
1-140
Rabbi Ytshak Leib habitait à Téplik et passait pour être un grand thaumaturge, comme mentionné précédemment. Certains allèrent même le prendre pour le Mashiah ! Il est vrai qu'avec lui, les femmes stériles devenaient capables d'enfanter, etc., et sans délai !
Sa renommée s'étendit à tel point que lorsqu'il voyageait, toute une foule de gens le suivait en carriole. Pourtant, les Justes de la génération le rabaissaient, ce qui l'affligeait beaucoup. C'est alors que Rabénou prit position : « est-ce une tâche noble de rabaisser quelqu'un '
Une tâche noble consiste à relever l'individu ! » Rabénou le rapprocha de lui et lui donna plusieurs directives, dont l'une d'elles était de s'abstenir de porter les Téfilin de Rabénou Tam durant une année entière.
Source : Siarh Sarfei Kodech 2
1-734
Rabbi Nathan voyagea un jour en compagnie d'un cocher qui transportait un sac de farine. Lorsqu'une grosse averse se mit à tomber, cet homme se demanda, en se plaignant, quand parviendrait-il donc enfin à l'auberge '
Il craignait en effet que se précieuse cargaison ne subisse d'avaries, en raison des pluies abondantes. Il se lamenta de la sorte, tout au long du chemin. Rabbi Nathan conclut cette anecdote par ces mots : 'pour ce cocher, arriver à l'auberge constitue le but à atteindre. Quant à moi, le but que je poursuis est infiniment plus élevé...'